Mit „Sunny“ hat er 1963 einen der erfolgreichsten Songs der Popgeschichte geschrieben. Auf der letzten Tour der Beatles durch die USA sang Bobb Hebb im Vorprogramm. Am 3. August 2010 ist er im Alter von 72 Jahren verstorben.
Schon als Kind waren Bobby und sein Bruder Hal Hebb im Showbusiness. Sein Bruder war neun, als er Bobby an seinem 3. Geburtstag am 26. Juli 1941 erstmals auf die Bühne der Jerry Jackson Revue holte.Hal war damals Steptänzer. Später sangen die Brüder gemeinsam Stücke wie „Lady B. Good“ oder „Let’s Do the Boogie Woogie“. Auch Vater William (Trompeter und Gitarrist) und Mutter Ovalla (Klavier und Gitarre) waren Musiker.
Mit diesem musikalischen Erbe wurde Bobb Hebb Songwriter. Hunderte Stücke hat er getextet. Doch es ist allein „Sunny“, das den meisten Menschen sofort einfällt, einer der 25 meistgespielten Titel etwa im Jahr 2000 – so vermeldete es zumindest die BMI auf ihrer Webseite. Sonny & Cher hatten einen Hit mit dem Song in England. Weitere Coverversionen sangen Frank Sinatra mit Duke Ellington, Ella Fitzgerald, Stevie Wonder, Wilson Pickett, Dusty Springfield, Boney M, … Doch es war Hebbs eigene Version, die in aller Welt die höchsten Hitparadenplätze erreichte.
In dem Lied, so erzählte es Hebb in einem Interview, verarbeitete er sowohl den Schock der Ermordung von John F. Kennedy als auch den der Ermordung seines Bruders. Der war kurz nach dem Attentat von Dallas in Nashville vor einem Nachtclub erschossen worden.